ニューヨークのマジソン・スクエアガーデンを本拠地にするアメリカ北東部の団体ＷＷＦのオーナー、ビンス・マクマホンの息子として生まれる。ＷＷＦの実況アナウンサーとして活躍。８２年６月、ＷＷＦの全権利を父から買収。ＷＷＦは
ハルク・ホーガンをエースにして８４年から全米進出。ライバル団体ＷＣＷを０１年３月に崩壊させて、アメリカマット界を統一。９８年からＷＷＦ世界王者になった
スティーブ・オースチンを「品位に欠ける王者」と酷評してから抗争開始。リングにも悪のオーナーとして登場するようになる。誰の助けも借りない一匹狼のオースチンが権威の象徴ビンスにはむかうストーリーに観客が熱狂。ビンス自身がボディビルダーでレスラー志望だったこともあり、体を張った熱演でオースチンに対抗し、トップヒールとして活躍。この「アティテュード」路線によってＷＷＦは人気爆発した。３月３０日、オースチンへのベルト授与式でスタナーをくらう。４月６日、ビンスの希望通りにスーツ姿で登場したオースチンだったがスーツを脱いでビンスの股間を攻撃。
９９年１月にロイヤルランブルに優勝。２月にオースチンと金網マッチで対決。金網上部からの実況席への転落、豪快な技を何度もくらっての流血、突然のビッグショーの乱入の末に敗れた。３月２２日、ビール配送車で乗りつけたオースチンにビンス、ロック、シェインがビールまみれにされた。９月１４日、ＷＷＦ世界ヘビー級王座を獲得。
０２年１月２０日、ＰＰＶ「ロイヤルランブル」でリック・フレアーとストリートファイトマッチ。１４分５５秒、足４の字固めに敗れた。
０３年３月３０日のレッスルマニア１９ではハルク・ホーガンと対戦。ホーガンと並んでも体格で負けないビンスは互角の勝負を展開。手四つでの力比べでもホーガンを圧倒。場外戦でイス攻撃をしようとしたところをホーガンに避けられ、鉄柱に頭をぶつけられる。イス攻撃を受け流血。さらに顔面パンチの連打を浴びてリングに戻される。ホーガンのパンチの連打で場外転落。背中にイスを振り落されピンチに陥るが、ローブローで反撃。イス攻撃の後、リング下からハシゴを取り出し、放送機材で攻撃。ハシゴの上に乗り放送席でダウンするホーガンへレッグドロップ。放送席は崩壊した。リングに戻ってフォールするがカウントは２。さらに片エビ固めでフォールするもカウント２。場外へ降りてリング下から鉄パイプを取り出し攻撃しようとしたが、ホーガンはローブローでそれを防ぐ。両者がダウンしている間に
ロディー・パイパーが乱入し、ホーガンに鉄パイプで殴りつけた。フォールするビンスだったがカウントは２。鉄パイプを拾おうとするがレフリーに止められ、レフリーを場外へ放り投げる。ビンスは鉄パイプで殴りつけた後、レッグドロップでフォールに行くがカウントは２。直後にホーガン復活。「ＹＯＵ！」と指差してからパンチでダウンさせレフリーを放り投げる。「ＹＯＵ！」の後にパンチ３連発、ビッグブーツ。最後にレッグドロップ３連発でホーガンが勝利した。
０６年４月２日、レッスルマニア２２で
ショーン・マイケルズとノー・ホールズ・バード（なんでもあり）マッチで対戦。６０才とは思えない驚異的な肉体で、マイケルズとケンカマッチを展開。途中からシェーン・マクマホンが助けに入るが、マイケルズに手錠を奪い取られて左手首とサードロープをつながれてしまった。ビンスはイス攻撃で額から流血。頭にアルミのゴミバケツをかぶせられ、ラダー最上段からのエルボードロップをテーブルの上で豪快に浴びる。４メートルの高さからの豪快な一撃で、勝負あり。最後はむりやり立たされて、１８分２６秒、スウィート・チン・ミュージックに敗れた。ビンスは担架で退場する間、中指をつき立てた。
０７年４月１日、レッスルマニア２３で億万長者ドナルド・トランプと髪切りマッチ。トランプの代理ボビー・ラシュリーとビンスの代理
ウマガとの試合となった。シェーン・マクマホンと共に試合に介入したが、ラシュリーのスピアーにウマガがフォール負け。ビンスはスキンヘッドになった。４月２９日、シェーン、ウマガと組んで、３対１の変則マッチでＥＣＷ王者ラシュリーに挑戦。ほとんど試合には参加しなかったが、ウマガのトップロープからのボディプレス２連発の後にフォール勝ち。ＥＣＷ世界ヘビー級王座を獲得した。試合後「ＥＣＷオリジナル」の
サンドマン、
ロブ・バン・ダム、
トミー・ドリーマー、
サブゥーを「ビンセント・ケネディ・マクマホンほどエクストリームな男はいないのだからな！」と挑発した。５月８日、シェイン、ウマガと組んでロブ・バン・ダム相手に防衛戦。ウマガのスプラッシュ、サモアンスパイクでダウンしたＲＶＤをフォールして防衛に成功。６月３日、「ワンナイト・スタンド０７」でラシュリーに敗れて王座転落。６月１１日、ＲＡＷのドラフト特番では「Mr.マクマホンに感謝する夜」と題された、ビンスへの謝辞を伝える映像が番組中にちりばめられた。大会終了後、ビンスが乗りこんだリムジンが爆発炎上。ビンスが「死去」した。しかし、所属選手の
クリス・ベンワーが妻子を殺害して自殺した事件が起こり、このアングルは中止となる。８月６日のニューヨーク州バッファロー大会に平然と登場。爆死を装ったことに対しては、誰が自分に最も感謝しているかを試すためだったと語った。６月９日、ＲＡＷで「ミリオンダラーマニア」を開催。試合の合間にビンスが無作為に選んだ応募者へ電話をかけ、番組上で発表したパスワードに答えられたら賞金を進呈した。「ミリオンダラーマニア」は６月１６日、６月２３日にも開催。高額の賞金で視聴率アップを狙ったが不成功に終わった。６月２３日のＲＡＷで、ミリオンダラーマニアの最後の当選者が選ばれた直後、セットが爆発して「負傷」。その後はミリオンダラーマニアは開催されず、ビンスはテレビ放送から姿を消した。０９年１月１９日、久しぶりにＲＡＷに登場。全試合終了後にリングに上がり、
ランディ・オートンと口論を演じ、パントキック（顔面への強烈なキック）をくらって失神。後日、シェインやステファニーも攻撃を受け、マクマホン家とオートンは完全対立。４月５日のレッスルマニアで娘婿の
ＨＨＨがオートンと対戦する展開となった。４月６日、ＲＡＷに登場し、メインでランディ・オートンと対戦。ＲＫＯでノックダウン。パントキックをくらう直前にシェーンに救出され、ＨＨＨも助けに入るが、デビアス、コーディ・ローデスに攻撃をくらう。そこに乱入してきたバティスタがマクマホン家を救出。ビンスはＰＰＶ「バックラッシュ」で、自分の代わりにバティスタを出場させることを発表した。１０年１月から
ブレット・ハートと抗争。３月２８日、レッスルマニアでブレット・ハートと対戦。自らの配下に置いていたはずのハート・ダイナスティやレフリーの
ブルース・ハートに裏切られ、シャープシューターに完全敗北。１１年６月２０日放送のＲＡＷで、王座挑戦権を獲得した
ＣＭパンクが、契約が満了する７月１７日に地元シカゴで開催されるＰＰＶで王座を獲得してそのまま退団すると宣言。６月２７日放送のＲＡＷで、パンクがＷＷＥとマクマホンを痛烈に批判する長時間のマイクパフォーマンス。この暴言を理由にマクマホンが「無期限出場停止」の処分を下した。その後のＲＡＷで、パンクの処置に対して
シナと口論となり、ＰＰＶでのパンクの挑戦を認める代わりにシナが敗れた場合は解雇処分にすると命じた。７月１７日、ＰＰＶ「マネー・イン・ザ・バンク」でシナのＷＷＥ王座にパンクが挑戦。終盤にシナがＳＴＦを決めたところに重役の
ジョン・ローリナイティスを伴って登場。王座流出をなんとか避けようと、ローリナイティスにゴングを鳴らすように命じたが、シナが技を解いてゴングのほうに走るローリナイティスを殴って制止。パンクがリングに戻ったシナにＧＴＳを決めて勝利して王座を獲得されてしまった。王座が流出したため、７月１８日のＲＡＷに登場し、新王座決定トーナメント開催を宣言。決勝直前でリングに上がり、現れたシナと口論。そこにＨＨＨが登場。役員会での会長解任の決定を告げられ、ビンスは涙を流しながら退場した。１０月１０日、ＲＡＷに登場。ＨＨＨを現場責任者から解任し、ジョン・ローリナイティスをＧＭに就任させた。その後、ローリナイティスは悪のＧＭとして権力を乱用。１２年６月１７日、ＰＰＶ「ノーウェイアウト」でローリナイティスにＧＭ解任を告げた。
２２年４月３日、ＰＰＶ「レッスルマニア」の２日目で、元ＮＦＬのパット・マカフィーに子分のオースティン・セオリーが敗れた直後にマカフィーの挑発を受けて試合開始。マカフィーの腹部にアメリカンフットボールを蹴りこんで勝利。セオリーと喜んでいたが乱入したスティーブ・オースチンにスタナーをくらった。６月１５日、元女性社員（１９年に入社）との不倫関係を終わらせるため口止め料３００万ドルを支払ったとウォール・ストリート・ジャーナルが報道。６月１７日、取締役会によるこの件の調査が終わるまで会長兼ＣＥＯから退くことを発表。７月８日、ウォール・ストリート・ジャーナルが「ビンス・マクマホンは過去１６年間で４人の女性に口止め料を７５０万ドル払っていた」と告発記事第２弾を掲載。７月２２日、自身のツイッターで「ＡＴ７７、ｔｉｍｅ ｆｏｒ ｍｅ ｔｏ ｒｅｔｉｒｅ（７７歳で引退する時が来た）」、「Ｔｈａｎｋ ｙｏｕ、ＷＷＥ Ｕｎｉｖｅｒｓｅ．Ｔｈｅｎ．Ｎｏｗ．Ｆｏｒｅｖｅｒ．Ｔｏｇｅｔｈｅｒ．（ありがとうＷＷＥユニバース。それから。今。永遠に。一緒に）」と引退表明。１２月、取締役としてＷＷＥに復帰。
２３年４月３日、総合格闘技ＵＦＣの親会社のエンデバー・グループ・ホールディングスにＷＷＥが買収されたことが発表された。